31 grudnia, 2005r, Herring był zamieszany w pamiętny dla MMA moment podczas K-1 Dynamite 2005. Podczas spotkania oko w oko przed walką jego przeciwnik, Yoshihiro Nakao nachylił się i pocałował w usta. Herring zareagował wypłacając prawego sierpowego na szczękę Nakao, odcinając mu prąd. Herring został zdyskwalifikowany, a Nakao wyniesiony z ringu. Chwilę później narożnikowy Nakao zaatakował Herringa i zaczęła się sprzeczka. Trenerzy Herringa - Ricardo Pires i Sergio Penha zaczęli się bić z trenerami Nakao aż nie rozdzieliła ich ochrona. Wynik walki został zmieniony z początkowo dyskwalifikacji Herringa do nieodbytej walki, bo uznano przez sędziów, że zarówno pocałunek jak i późniejszy knockout były złamaniem zasad.
